1999年，马云被安排与孙正义见面，当时马云和阿里巴巴的状况已经不错了。而且已经拿到了500万美元的投资，并不缺钱，所以对于投资人的选择非常挑剔。但是当他们聊了6分钟后，就敲定了3500万美元的投资。不过随后的跟进投资数目不详，但是应该不超过8000万美元，获得了阿里上市后依然高达32.4%的股份。到阿里上市时，这32.4%的股份价值750亿美元。

　　许多人都好奇孙正义占阿里巴巴多少股份，网速谣传占到了70%-80%，说阿里巴巴是日本企业，这都是错误的。

　　投资失败负债千亿美元，身价暴跌数百亿美元

　　在阿里巴巴2014年赴美上市时，孙正义就表示不会出售阿里股份，软银一直会是阿里最坚定支持者。不过在2016年软银集团出售了价值100亿美元的阿里股票，软银的持股也降至28%。随后还出售了旗下两大游戏公司Supercell和GungHo，而它们队软银公司的利润贡献超过了20%。

　　因为当时软银集团账面上有着1080 亿美元的巨额债务，这一切都是因为在2013年并购的美国第三大通信运营商Sprint，当时就背上了900亿美元的债务，而随着Sprint的持续亏损，也拖累了软银。孙正义的身价已从巅峰的700亿美元，跌至100多亿。随着2017年软银重回正轨，孙正义的身价才恢复至200亿美元以上。